Синтез диэтиленгликоль дибензоата

Вопросы, связанные с химией вообще. Вы можете задать здесь свой вопрос, и мы постараемся на него ответить.
General chemical questions go here
Kaarme
Сообщения: 11
Зарегистрирован: Чт июн 16, 2022 1:21 pm

Синтез диэтиленгликоль дибензоата

Сообщение Kaarme » Пт авг 19, 2022 9:40 am

Приветствую, уважаемые коллеги. :deal:
Не занимался ли кто из вас синтезом диэтиленгликоль дибензоата?
Очень нужна консультация по синтезу :shuffle:

Nickolas
Сообщения: 1294
Зарегистрирован: Пн авг 27, 2007 8:15 pm

Re: Синтез диэтиленгликоль дибензоата

Сообщение Nickolas » Пт авг 19, 2022 11:27 am

:arrow:
Glycol benzoates.pdf
У вас нет необходимых прав для просмотра вложений в этом сообщении.

Kaarme
Сообщения: 11
Зарегистрирован: Чт июн 16, 2022 1:21 pm

Re: Синтез диэтиленгликоль дибензоата

Сообщение Kaarme » Пт авг 19, 2022 4:31 pm

Вопрос в повышении выхода в реакции этерефикации между бензойной кислотой и диэтиленгликолем. Никак не могу поднять выход выше 60%.

Аватара пользователя
kika
Сообщения: 6476
Зарегистрирован: Ср окт 04, 2006 1:59 pm

Re: Синтез диэтиленгликоль дибензоата

Сообщение kika » Пт авг 19, 2022 5:56 pm

А воду из системы как удаляете?

Kaarme
Сообщения: 11
Зарегистрирован: Чт июн 16, 2022 1:21 pm

Re: Синтез диэтиленгликоль дибензоата

Сообщение Kaarme » Пн авг 22, 2022 12:49 am

Простой отгонкой во время реакции

Аватара пользователя
kika
Сообщения: 6476
Зарегистрирован: Ср окт 04, 2006 1:59 pm

Re: Синтез диэтиленгликоль дибензоата

Сообщение kika » Пн авг 22, 2022 8:06 am

Количество отогнанной воды отвечает Вашему выходу 60%?
Использовали pTSA в качестве катализатора?

Kaarme
Сообщения: 11
Зарегистрирован: Чт июн 16, 2022 1:21 pm

Re: Синтез диэтиленгликоль дибензоата

Сообщение Kaarme » Пн авг 22, 2022 10:44 am

Количество воды соответствует выходу.
Катализатор окись олова SnO.

Аватара пользователя
kika
Сообщения: 6476
Зарегистрирован: Ср окт 04, 2006 1:59 pm

Re: Синтез диэтиленгликоль дибензоата

Сообщение kika » Пн авг 22, 2022 11:02 am

Не может SnO немного отравляться бензойной?
Попробовала бы р pTSА.

ximi
Сообщения: 3770
Зарегистрирован: Вс янв 29, 2012 7:50 pm

Re: Синтез диэтиленгликоль дибензоата

Сообщение ximi » Вт авг 23, 2022 2:41 pm

Я бы попробовал кислые катализаторы типа pTSА или серная кислота (пару капель).
Как вариант кислые катиониты типа Seplite® Catalyst Resin.

Kaarme
Сообщения: 11
Зарегистрирован: Чт июн 16, 2022 1:21 pm

Re: Синтез диэтиленгликоль дибензоата

Сообщение Kaarme » Пт сен 16, 2022 10:59 am

Спасибо за советы. Попробовала на ПТСК с азеотропирующим растворителем и без и при разной температуре синтеза (от 120°С до 180°С). Итог один - продукт темного цвета, после нейтрализации и осветления выход составил 65%.
Может ли диэтиленгликоль гликоль окисляться?

Nickolas
Сообщения: 1294
Зарегистрирован: Пн авг 27, 2007 8:15 pm

Re: Синтез диэтиленгликоль дибензоата

Сообщение Nickolas » Пт сен 16, 2022 11:28 am

Вам тут вряд ли помогут, так как вы не приводите никаких подробностей (как вели синтез, выделяли продукт, что в остатке и т.д. и т.п.), а все экстрасенсы и телепаты в отпусках.

ximi
Сообщения: 3770
Зарегистрирован: Вс янв 29, 2012 7:50 pm

Re: Синтез диэтиленгликоль дибензоата

Сообщение ximi » Пт сен 16, 2022 5:38 pm

Может ли диэтиленгликоль гликоль окисляться?
Да может .. это же не только спирт но и простой эфир :) поэтому вполне ....
Последний раз редактировалось ximi Пт сен 16, 2022 5:44 pm, всего редактировалось 1 раз.

ximi
Сообщения: 3770
Зарегистрирован: Вс янв 29, 2012 7:50 pm

Re: Синтез диэтиленгликоль дибензоата

Сообщение ximi » Пт сен 16, 2022 5:40 pm

Диэтиленгликоль склонен к автоокислению. Автоокисление значительно ускоряется при наличии примесей пероксидных соединений (пероксиды, гидропероксиды) и замедляется при добавлении ингибиторов (хиноны, гидрохиноны). Окисляясь, диэтиленгликоль приобретает желтоватую окраску.

ximi
Сообщения: 3770
Зарегистрирован: Вс янв 29, 2012 7:50 pm

Re: Синтез диэтиленгликоль дибензоата

Сообщение ximi » Вс сен 18, 2022 3:32 pm

продукт темного цвета, после нейтрализации и осветления выход составил 65%.
и что вас не устраивает ?

Изначально нужно было выше 60% вы ее достигли ....

Kaarme
Сообщения: 11
Зарегистрирован: Чт июн 16, 2022 1:21 pm

Re: Синтез диэтиленгликоль дибензоата

Сообщение Kaarme » Пн сен 19, 2022 12:32 pm

Синтез вели в круглодонной колбе с насадкой Дина-Старка для сбора воды.

1 вариант был такой - 2 моль бензойной кислоты, 1 моль диэтиленгликоля, 5% мольных ПТСК + 10% ксилола. Нагрели до 130-140оС, синтез вели пока в насадке собиралась вода с ксилолом. Потом был скачок температуры до 180оС. Раствор имеет темную окраску. Сняли нагрев, при 100оС добавили 5% раствор щелочи и выдержали 2 часа при 70оС, затем промыли горячей водой и перекисью для обесцвечивания. В результате выход получен бесцветный продукт, выход 65%.
2 вариант был такой же, но без ксилола - выдержали 5 часов при 130-140оС. Результат аналогичный, раствор темного цвета. После отмывок и обработок выход 65%.
А надо поднять выход до 90%...

ximi
Сообщения: 3770
Зарегистрирован: Вс янв 29, 2012 7:50 pm

Re: Синтез диэтиленгликоль дибензоата

Сообщение ximi » Пн сен 19, 2022 2:56 pm

Сняли нагрев, при 100оС добавили 5% раствор щелочи и выдержали 2 часа при 70оС,
вопрос зачем ?

Зачем держать с щелочью 2 часа и тем более при 70С .... идет же гидролиз сложного эфира !

Kaarme
Сообщения: 11
Зарегистрирован: Чт июн 16, 2022 1:21 pm

Re: Синтез диэтиленгликоль дибензоата

Сообщение Kaarme » Пн сен 19, 2022 5:27 pm

Для удаления непрореагировавшей бензойной кислоты

Kaarme
Сообщения: 11
Зарегистрирован: Чт июн 16, 2022 1:21 pm

Re: Синтез диэтиленгликоль дибензоата

Сообщение Kaarme » Пн сен 19, 2022 7:17 pm

Пробовали отмывать раствором соды - вся бензойная не отмывается, остаётся в продукте

Nickolas
Сообщения: 1294
Зарегистрирован: Пн авг 27, 2007 8:15 pm

Re: Синтез диэтиленгликоль дибензоата

Сообщение Nickolas » Вт сен 20, 2022 12:52 pm

Kaarme писал(а):
Пн сен 19, 2022 7:17 pm
Пробовали отмывать раствором соды - вся бензойная не отмывается, остаётся в продукте
натрия бензоат
Растворимость (в г/100 г растворителя или характеристика):
вода: 62,84 (15°C)

ximi
Сообщения: 3770
Зарегистрирован: Вс янв 29, 2012 7:50 pm

Re: Синтез диэтиленгликоль дибензоата

Сообщение ximi » Вт сен 20, 2022 9:34 pm

Для удаления непрореагировавшей бензойной кислоты
Для этого достаточно 5 мин при комнатной.
Не нужно 2 часа и тем более при 70С ... это очевидно.
Последний раз редактировалось ximi Вт сен 20, 2022 9:35 pm, всего редактировалось 1 раз.

Ответить

Вернуться в «общехимические вопросы / general chemical issues»

Кто сейчас на конференции

Сейчас этот форум просматривают: нет зарегистрированных пользователей и 4 гостя