Бетулин. Бромирование.

форум для специалистов в области органической химии
organic chemistry issues discussion for professional scientists
Аватара пользователя
Jokermaniak
Сообщения: 2146
Зарегистрирован: Чт окт 02, 2014 4:41 pm

Re: Бетулин. Бромирование.

Сообщение Jokermaniak » Вт дек 06, 2022 12:05 am

ximi писал(а):
Вт ноя 01, 2022 2:39 am
нужен Трифенилфосфин которого нет ....и стоит он дорого.
А бетулин стоит дешево :shock: В контексте этого синтеза кроить на трифенилфосфине - очень странный cost management. Тем более что всё это копейки по сравнению со стоимостью рабочего времени, если это лабораторный синтез. Так что либо Аппель либо его упрощенный вариант - Br2/PPh3. Тозилат/мезилат тоже можно. Есть хорошое семейство методик - в ДХМ с сухой щелочью. Чтобы не использовать мерзотный пиридин.
ximi писал(а):
Вт ноя 01, 2022 2:39 am
Меня тоже настораживает двойная связь.
Может ее восстановить боргидридом натрия перед бромированием.
Лично меня настораживает, что вы хотите изолированную двойную С=С связь восстанавливать боргидридом натрия. Надеюсь, вы всё-таки имеете ввиду каталитическое гидрирование с боргидридом в качестве hydrogen source?
Что, Карл Маркс запрещает держать на лестнице ковры? Разве где-нибудь у Карла Маркса сказано, что 2-й подьезд калабуховского дома на Пречистенеке следует забить досками и ходить кругом через черный двор?

ximi
Сообщения: 3958
Зарегистрирован: Вс янв 29, 2012 7:50 pm

Re: Бетулин. Бромирование.

Сообщение ximi » Вт дек 06, 2022 12:49 am

Лично меня настораживает, что вы хотите изолированную двойную С=С связь восстанавливать боргидридом натрия. Надеюсь, вы всё-таки имеете ввиду каталитическое гидрирование с боргидридом в качестве hydrogen source?
Естественно боргидрид с никелем .....

Аватара пользователя
Jokermaniak
Сообщения: 2146
Зарегистрирован: Чт окт 02, 2014 4:41 pm

Re: Бетулин. Бромирование.

Сообщение Jokermaniak » Вт дек 06, 2022 12:57 am

Вот честно, мне непостижима ваша логика cost management-а. То есть у вас есть как минимум pressure vessel, чтобы гидрировать на никеле, у вас исходник - бетулин, который стоит под сотню долларов за грамм, но для вас дорого купить трифенилфосфин и (вспоминаем другие ветки) дибромэтан, которые стоят меньше 100 долларов за килограмм?
Что, Карл Маркс запрещает держать на лестнице ковры? Разве где-нибудь у Карла Маркса сказано, что 2-й подьезд калабуховского дома на Пречистенеке следует забить досками и ходить кругом через черный двор?

ximi
Сообщения: 3958
Зарегистрирован: Вс янв 29, 2012 7:50 pm

Re: Бетулин. Бромирование.

Сообщение ximi » Вт дек 06, 2022 3:44 am

То есть у вас есть как минимум pressure vessel, чтобы гидрировать на никеле,
А вот и не угадали ...гидрирование идет при атмосферном !

бетулин, который стоит под сотню долларов за грамм,
А может я сам его из березовой коры вывариваю :)

Реально достаю бетулин дешевле на порядок десятичный.

Аватара пользователя
ChemNavigator
Сообщения: 1891
Зарегистрирован: Пт янв 28, 2005 3:02 am

Re: Бетулин. Бромирование.

Сообщение ChemNavigator » Вт дек 06, 2022 8:47 am

Я бы начал с тионилхлорида, см. https://en.wikipedia.org/wiki/Darzens_halogenation

Аватара пользователя
Jokermaniak
Сообщения: 2146
Зарегистрирован: Чт окт 02, 2014 4:41 pm

Re: Бетулин. Бромирование.

Сообщение Jokermaniak » Вт дек 06, 2022 5:05 pm

ximi писал(а):
Вт дек 06, 2022 3:44 am
...гидрирование идет при атмосферном !
Это вы уже проверили экспериментально?
ximi писал(а):
Вт дек 06, 2022 3:44 am
Реально достаю бетулин дешевле на порядок десятичный.
Ну так и трифенилфосфин с дибромэтаном можно дешевле "достать". Сто баксов кило - это каталожная цена импортного. Да и пусть бетулин не за 100 баксов грамм, а за 10. Всё равно это на 2 порядка дороже реагентов.
Что, Карл Маркс запрещает держать на лестнице ковры? Разве где-нибудь у Карла Маркса сказано, что 2-й подьезд калабуховского дома на Пречистенеке следует забить досками и ходить кругом через черный двор?

ximi
Сообщения: 3958
Зарегистрирован: Вс янв 29, 2012 7:50 pm

Re: Бетулин. Бромирование.

Сообщение ximi » Вт дек 06, 2022 9:30 pm

Это вы уже проверили экспериментально?
еще нет ..но методика есть.

Аватара пользователя
Jokermaniak
Сообщения: 2146
Зарегистрирован: Чт окт 02, 2014 4:41 pm

Re: Бетулин. Бромирование.

Сообщение Jokermaniak » Вт дек 06, 2022 11:15 pm

ximi писал(а):
Вт дек 06, 2022 9:30 pm
еще нет ..но методика есть.
Китайская? Если бы всё было так просто, кто бы с палладием и Адамсом морочился... Но вы, если будете делать - отпишитесь по результату, интересно. У вас никель фабричный или сами делаете?
Что, Карл Маркс запрещает держать на лестнице ковры? Разве где-нибудь у Карла Маркса сказано, что 2-й подьезд калабуховского дома на Пречистенеке следует забить досками и ходить кругом через черный двор?

ximi
Сообщения: 3958
Зарегистрирован: Вс янв 29, 2012 7:50 pm

Re: Бетулин. Бромирование.

Сообщение ximi » Вт дек 06, 2022 11:16 pm

сам делаю ...

Zabolot
Сообщения: 145
Зарегистрирован: Сб авг 11, 2012 7:45 pm

Re: Бетулин. Бромирование.

Сообщение Zabolot » Ср дек 07, 2022 7:04 am

Тионилбромид не поможет сразу? Интересно - вроде он есть в природе, но ни разу в руках не держал

tixmir
Сообщения: 849
Зарегистрирован: Чт ноя 12, 2009 1:32 pm

Re: Бетулин. Бромирование.

Сообщение tixmir » Ср дек 07, 2022 2:50 pm

О, великий Анунах. У вас неопентильный спирт, заместить его на что-то надо постараться. Раз в литературе есть методика с бромидом фосфора, вам надо возблагодарить небо, что она есть. И попытаться её воспроизвести.Бромид фосфора можно самому сделать, или недорого купить, к примеру в chemcraft.

ximi
Сообщения: 3958
Зарегистрирован: Вс янв 29, 2012 7:50 pm

Re: Бетулин. Бромирование.

Сообщение ximi » Ср дек 07, 2022 6:37 pm

У меня уже есть пентабромид фосфора в ампуле .... буду с ним.

Ответить

Вернуться в «органическая химия / organic chemistry»

Кто сейчас на конференции

Сейчас этот форум просматривают: нет зарегистрированных пользователей и 4 гостя