Ar-O-Me деметилирование

[Helm]

Всем доброго времени суток!
Проводил ли кто деметилирование метиловых эфиров фенолов? 1,3-диметоксибензол и т.п. Имеется интересная статья по использованию TBAX https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/22456627/ Нет ли соображений на этот счет?
Насколько мягко проходит деметилирование с использованием эфирата трехфтористого бора. И если не затруднит, пните в направлении проверенной методики.
Заранее благодарю за содействие.

[ximi]

Наиболее простой и доступный это кипячение с 40% HBr 2 часа.

Есть методы с безводным AlBr3 .... BBr3 и пр.

Методу выбирают в зависимости от субстрата.
Если какой либо дубовый условный анизол ..... то все прокатит.

А если более тонкие структуры уже начинают подбирать .....

[Phobos]

В обзоре дан рисунок весьма специфической молекулы, чья структура может сама играть важную роль в описываемой реакции. Я совсем не уверен, что это может быть хорошим общим методом.

[Helm]

Исправляюсь и конкретизирую: в наличии 2,3-Dimethoxy-N,N-dimethylaniline.

[serg622]

Посмотрите http://dx.doi.org/10.1002/cbic.201900568 там похожая молекула

[Jokermaniak]

Проводил не счесть сколько раз. Был опыт с:
-BBr3. Мне больше всего нравится, стараюсь юзать его. Зачастую позволяет оставить нетронутыми всякие там сложные эфиры. Но это весьма злой реактив, есть особенности по постановке реакций с ним. Если соберетесь - напишите, расскажу.
-HI. Тоже очень неплохо и довольно мягко, но работает не в 100% случаев.
-HBr, HCl. Работает от случая к случаю, подходит только для самых кондовых субстратов.
-AlCl3. Интересная штука, иногда позволяет творить чудеса - селективно расщеплять один эфир фенола из нескольких. Обычно используется в тяжелой ароматике - нитробензол, дихлорбензол.
-BF3. Не понравилось, работает через пень-колоду.

У вас субстрат с основным центром. С таких снимал только HI, в принципе снялось, хоть и не очень гладко.

[ximi]

Исправляюсь и конкретизирую: в наличии 2,3-Dimethoxy-N,N-dimethylaniline.

Метилы с азота не трогать я так понимаю ?
Или резать все не дожидаясь перетонита

[VOVAN CIR]

Исправляюсь и конкретизирую: в наличии 2,3-Dimethoxy-N,N-dimethylaniline.

Метилы с азота не трогать я так понимаю ?
Или резать все не дожидаясь перетонита

Если подкинуть Ni(0) в каталитических количествах, можно покрошить и по связи Ar-O и Ar-N))