Вопрос по выделению

форум для специалистов в области органической химии
organic chemistry issues discussion for professional scientists
maks
Сообщения: 14576
Зарегистрирован: Вс апр 19, 2009 3:32 pm

Re: Вопрос по выделению

Сообщение maks » Вс окт 03, 2021 12:00 pm

to kika
индол не разу не амфотерный, слабокислый, но такой , что его азот алкилированых/ацилированных соединений десятки тысяч
water free acetonitrile + Cs2CO3 !!!
нравится всe больше, гугление дает реакции индола с карбонатом цезия с
преднамеренно очень слабыми электрофилами типа цинамальдегид в дихлорметане , но его не регенирируешь, дихлорэтан -лучше, еще лучшие выходы дает DBU in CH2Cl2, но это наверное дороговато, там еще используют катализатор карбеновый , но суть- соль образуется
он химик, он ботаник-князь Федор , мой племянник

Nickolas
Сообщения: 1201
Зарегистрирован: Пн авг 27, 2007 8:15 pm

Re: Вопрос по выделению

Сообщение Nickolas » Вс окт 03, 2021 4:02 pm

maks писал(а):
Вс окт 03, 2021 11:26 am
So water free acetonitrile Cs2CO3 ,
но вообще это странная цитата, вроде индол pKa 15-16
16 это в воде. Следовательно в воде индол не получится количественно депротонировать.
Так же и с карбонатом цезия в ацетонитриле - его основности может хватать для реакции, но депротонированными могут быть лишь сотые доли процента (или еще меньше) от общего количества индола.
Чтобы получить соль, то нужна либо необратимая реакция (NaH), либо как-то смещать равновесие. Но вряд ли триацетин будет равнодушен к таким извращениям.
Последний раз редактировалось Nickolas Вс окт 03, 2021 11:04 pm, всего редактировалось 1 раз.

maks
Сообщения: 14576
Зарегистрирован: Вс апр 19, 2009 3:32 pm

Re: Вопрос по выделению

Сообщение maks » Вс окт 03, 2021 9:07 pm

Мне кажется надо попробовать оба предложенных варианта с карбонатом цезия , все N- производные ну не с гидридом получают
он химик, он ботаник-князь Федор , мой племянник

Аватара пользователя
kika
Сообщения: 6321
Зарегистрирован: Ср окт 04, 2006 1:59 pm

Re: Вопрос по выделению

Сообщение kika » Пн окт 04, 2021 3:12 pm

Спасибо, коллеги!
Все потихоньку перепробуем.

ivi
Сообщения: 10
Зарегистрирован: Ср мар 10, 2021 8:50 pm

Re: Вопрос по выделению

Сообщение ivi » Пн окт 25, 2021 6:24 pm

@Все потихоньку перепробуем.@ А индол и триацетин в одной фазе?
Перекристаллизация из воды?
Ацетин: Solubility in water 6.1 g/100 mL
В кукле: Solubility in water 0.19 g/100 ml (20 °C), Soluble in hot water
Раствторить все в метаноле, переосадить водой.
"Голова, тело и ховст",- никто не знает когда они начинаются, когда заканчиваются...

Ответить

Вернуться в «органическая химия / organic chemistry»

Кто сейчас на конференции

Сейчас этот форум просматривают: нет зарегистрированных пользователей и 2 гостя